これはExchange Onlineの動作仕様上の問題で、影響を受ける受信者オブジェクトに何かしらの変更を加えるまで表示が変わることはありません。
（オンプレExchangeにはUpdate-AddressListコマンド等が存在しますが、Onlineにはありません）

このため、影響を受ける受信者オブジェクトの属性値を変更する必要があります。

例：
1. オブジェクトのカスタム属性1に値を入れる
Set-MailContact／Set-Mailbox／Set-DistributionGroupなど -CustomAttribute1 "temp value"

2. カスタム属性1の値をnullに戻す
Set-MailContact／Set-Mailbox／Set-DistributionGroupなど -CustomAttribute1 $null

アドレス帳の変更が入ったとき等、結構忘れがちなので気を付けましょう。

参考資料：
Exchange Online で作成した新しいアドレス一覧に、想定されるすべての受信者が含まれていない
https://support.microsoft.com/ja-jp/help/2955640/new-address-lists-that-you-create-in-exchange-online-don-t-contain-all